随着上海的解放，国民政府的“总统”已换成李宗仁，但蒋介石依旧通过手谕要求曹秀清带领家人前往台湾。尽管如此，曹秀清心里隐隐觉得有些不对劲。毕竟，蒋介石的行为不符合常理。如果杜聿明已经去世，她和家人根本没有任何价值，蒋介石为何还要费力安排他们的迁移呢？于是，曹秀清做出一个大胆的推测：杜聿明一定还活着。
尽管内心满怀疑惑，曹秀清依旧只能服从命令，乘上了最后一班飞往台湾的航班。到达台湾后，蒋介石承诺会照顾她全家的生活，支付子女的学费。可是很快，曹秀清便发现，蒋介石的承诺不过是空洞的说辞。她和家人不仅没有获得房子和工作，生活十分困顿，尤其是照顾着婆婆和五个孩子的曹秀清，每日为生计发愁。虽然她的长女杜致礼在美国生活，并不时寄些钱回来，但她并不敢轻易回台湾，生怕一回来就无法再离开。
曹秀清的生活依旧艰难，她尝试通过向一些老朋友和同学求助，包括老部下张群，借钱、找工作，直到终于进入台北烟酒公卖局的制品厂工作，然而这份工作不但薪资微薄，而且没有任何职业上升的空间。杜家人的生活日渐萧条，这种困苦的处境也让杜家大儿子杜致仁的精神承受了极大的压力。杜致仁虽然在美国一边学习，一边打工，却始终未能摆脱困境，直到一天他因病无法工作，给母亲写信求助。曹秀清向蒋介石求助，结果蒋介石只批给了1000元新台币，并且还要分两年才能发完。杜致仁心中愤怒，觉得蒋介石从未关心过杜家人，甚至在杜聿明去世后便完全断绝了对他们的帮助。失望之下，杜致仁选择了自杀。这个噩耗让杜聿明的母亲心情沉重，不久后也因病去世。
然而，杜家命运的转机出现在杜致礼嫁给了诺贝尔奖得主杨振宁之后。这个婚姻让曹秀清一家重新获得了“价值”。1958年，宋美龄专门与曹秀清会面，称赞她的女婿杨振宁的成就，并试图劝曹秀清劝女婿回台湾协助蒋介石。然而，曹秀清心知肚明，这不过是蒋介石在利用她家人的人质身份，试图操控杨振宁的行动。虽然表面上她答应了宋美龄的话，但心里却充满了冷笑。
很快，曹秀清终于获得了前往美国的机会。她的计划是与女儿杜致礼和女婿杨振宁团聚，但台湾当局拒绝她带家人一起前往。蒋介石明言，杜家人仍然“在他手中”。尽管如此，曹秀清依然决心前往美国，且在到了美国后，她毅然退掉了返程的机票。她在美国停留了一年多，得知杜聿明已被特赦的消息后，心中充满了矛盾与痛苦。
最终，曹秀清决定回到台湾，但她发现国民党驻美办事处竟然拒绝了她的回程机票申请，表明他们并不信任杜聿明的妻子没有钱买机票。经过一番拉锯战，最终曹秀清于1963年回到了祖国，与杜聿明团聚。
杜家在台湾的几个孩子的处境依旧艰难，特别是二儿子和三儿子，他们在台湾无法自由出境，生活困顿，甚至连出租房子都常遭警察查问。杜聿明的二女儿虽已嫁人，但也无法带着孩子离开台湾。1981年，杜聿明去世后，国民党一直想着利用曹秀清的身份来进行“统战”，但她始终未能回到台湾，而是定期前往香港探望她的孩子。
曹秀清最终在1984年病故于香港，她的心中充满了对蒋家政权的深深怨恨。她始终记得丈夫的临终遗言：“老蒋不能信，小蒋也不能信，台湾是绝对不能回去的！”
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